در دور قبلى این جام، میلان ۴ بر یک یووه را برده بود و حالا ۲ مربى جوان براى بروز توانایى هاى خود رودرروى یکدیگر قرار گرفتند. جمعه قبل یووه در «TIM CUP» ۲ بر صفر میلان را برده بود اما این بار روسونرى در غیاب سیدورف، هافبک مطرح هلندى شان براى خوشحالى رئیس با جدیت بیشتر بازى را دنبال کرده و نهایتاً جام را در خانه حفظ کردند جام برلوسکنى مالک میلان و نخست وزیر ایتالیا روز دوشنبه بین تیم هاى یوونتوس پرافتخارترین تیم سرى A و میلان پرافتخار ترین تیم جهان در ورزشگاه سن سیرو برگزار شد تا در فاصله کمتر از ۵ روز مانده به آغاز فصل جدید فوتبال ایتالیا(۲۰۱۰-۲۰۰۹) بار دیگر قدرت خود را نمایان سازند. نوزدهمین دوره این جام با حضور برلوسکنى که در جایگاه ویژه همراه با گالیانى نشسته بود بین ۲ تیم فوق در پایان ۹۰ دقیقه یک بر یک به پایان رسید تا در ضیافت پنالتى ها قهرمان را مشخص کنند. در دور قبلى این جام ،میلان ۴ بر یک یووه را برده بود و حالا ۲ مربى جوان براى بروز توانایى هاى خود رودرروى یکدیگر قرار گرفتند. جمعه قبل یووه در «TIMCUP» ۲ بر صفر میلان را برده بود اما این مرتبه روسونرى ها در غیاب سیدورف هافبک مطرح هلندى شان براى خوشحالى رئیس با جدیت بیشتر بازى را دنبال کرده و نهایتاً جام را در خانه حفظ کردند. میلان با استورارى، نستا، زامبروتا، یانکلوفسکى، تیاگو سیلوا، گتوسو، پیرلو، رونالدینیو، فلامینى، پاتو و هانتلار بازى را شروع کرد که در ادامه نفراتى نظیر آنتونینى، بوریلو، اینزاگى و آباته به ترکیب این تیم اضافه شده و یوونتوس با بوفون، لگروتالیه، کاناوارو، گریگرا، مارکیزیو، ملو، دیه گو، ترزگه، یاکینتا و دى کیلیه بازى را شروع کرد و بازیکنانى نظیر زبینا، یاگو، آمائورى و مولینارو نیز در فواصل مختلف به ترکیب بیانکونرها اضافه شدند تا فرارا هم نیروهاى خود را در غیاب چیلینى، دل پیه رو و جووینکو آزمایش کند. دیه گو بازى بسیار خوبى را نمایش داد که شوت سهمگین او با برخورد به پاى تیاگو مدافع جوان و برزیلى درون دروازه آرام گرفت و پاتو در نیمه دوم روى ارسال مواج آباته با ضربه سرى زیبا کار را به تساوى کشاند. هانتلار ۲ فرصت خوب گلزنى داشت که هر بار با درخشش بوفون ناکام ماند و رونالدینیو نیز یک مرتبه با حرکت انفرادى دروازه حریف را تهدید کرد. یووه نیز فرصت هاى خوبى داشت که با هوشیارى دفاع میلان کم اثر بود. میلان بازى روان ترى نسبت به حریف ارائه کرد که طرفداران روسونرى را تا حدودى آرام کرد اما همچنان از لئوناردو و یاران جوانش توقع بازى هاى هجومى و کوبنده ترى دارند. در پنالتى ها پیرلو، رونالدینیو، بوریلو، اینزاگى و تیاگو گلزنى کردند و براى یووه آمائورى، ملو، مارکیزیو و ترزگه گلزنى کرده و ضربه یاگو بازیکن جوان یووه توسط استورارى مهار شد تا میلانى ها بازى را به نفع خود تمام کرده و براى بازى شنبه شب مقابل سیه نا با آمادگى خوبى راهى میدان شوند.