پیکان اولین بار در سال 1348 و در جام باشگاههای تهران مقابل استقلال قرار گرفت و با دو گل حسین کلانی و علی پروین این تیم پرستاره را شکست داد و در نهایت قهرمان تهران شد. اما فاصله بین اولین و دومین بازی آنها 31 سال طول کشید. پیکان از سال 79 با خرید امتیاز بهمن دوباره وارد فوتبال شد.
دو تیم تاکنون 22 بار در مسابقات مختلف روبرو شده اند که 11 بار استقلال و 7 بار پیکان پیروز شده است. در این بازی ها، استقلال 38 گل زده و 26 گل نیز از پیکان دریافت کرده است. یک بازی در جام باشگاههای تهران، یک بازی در جام حذفی و 20 بازی در لیگ بوده است که از این 20 بازی، 18 بازی در دوران لیگ برتر انجام شده است.
بهترین برد استقلال مقابل پیکان با نتیجه 4- صفر در دور برگشت فصل 79 لیگ آزادگان رقم خورد. بهترین برد پیکان نیز فقط با اختلاف یک گل بوده است. علی سامره با 5 گل زده بهترین گلزن استقلال مقابل پیکان بوده و در آن سو نیز محمدرضا طهماسبی کاپیتان کهنه کار پیکان 4 گل به استقلال زده است.
آخرین رویارویی دو تیم در فصل 89 لیگ برتر بود که استقلال در بازی رفت 3- صفر و در بازی برگشت 3-1 پیروز شد./ش